Sở hữu những chức vô địch đáng nhớ cùng các đội trẻ SLNA, Phi Sơn được HLV Hữu Thắng đôn lên dự V.League 2013. Trong năm đầu khoác áo đội bóng xứ Nghệ thi đấu đỉnh cao, Phi Sơn có 7 trận đấu được đá chính và 8 lần được vào sân từ ghế dự bị. Không ghi được bàn thắng nào nhưng đó là hành trang quan trọng của tiền vệ có lối chơi đậm chất kỹ thuật này.
Sự tiến bộ của Trần Phi Sơn được bắt đầu thể hiện rõ rại V.League 2014 khi đàn anh Trọng Hoàng chia tay SLNA. Cầu thủ sinh năm 1992 được thi đấu tổng cộng 18 trận và ghi được 5 bàn thắng. Sự thăng hoa của tiền vệ này bắt đầu từ V.League 2015 đến 2017, anh trở thành trụ cột và nguồn cảm hứng cho toàn đội.
Với 20 bàn thắng trong 3 mùa V.League liên tiếp cho SLNA cùng chức vô địch Cúp QG 2017, Phi Sơn trở thành mục tiêu săn đón hàng đầu của các đại gia V.League. Có thể nói, việc Phi Sơn không còn là người của SLNA là một màn chia tay nhiều nước mắt. Trong thâm tâm của tiền vệ gốc Hà Tĩnh, SLNA chính là bệ phóng cho những thành công trông thấy của cầu thủ này.
Khi V.League 2017 kết thúc, hơn ai hết, SLNA cần Phi Sơn và ngược lại. Bộ ba Khắc Ngọc - Phi Sơn - Văn Đức - Michael Olaha là một hàng tấn công đáng mơ ước của bất kỳ nhà cầm quân nào.
Thi đấu ấn tượng và trưởng thành là vậy, nhưng sau khi HLV Toshiya Miura chia tay bóng đá Việt Nam, cầu thủ trẻ xuất sắc nhất bóng đá Việt Nam năm 2012 không còn có duyên với chiếc áo đội tuyển. Một lứa cầu thủ mới đầy tài năng được HLV Park Hang-seo để mắt và vận may quay lưng đã lấy đi cơ hội của cầu thủ nổi bật nhất đội bóng xứ Nghệ.
Giữa hai sự lựa chọn, TP Hồ Chí Minh với một bản hợp đồng tốt hơn hay ở lại SLNA để trở thành ngôi sao, Phi Sơn đã quyết định dứt áo ra đi. Sự chênh lệch về mặt đãi ngộ giữa hai sự lựa chọn đó là không nhiều, nhưng cuối cùng Phi Sơn cũng không dám đánh đổi sự nghiệp đang rộng mở.
Gia nhập CLB TP Hồ Chí, Phi Sơn đã có một khởi đầu không suôn sẻ tại đội bóng mới. Trước màn so tài giữa CLB TP HCM và SLNA (trận đấu bù vòng 1 V.League 2018), tiền vệ sinh năm 1992 bị rách dây chằng đầu gối.
Điều này khiến Trần Phi Sơn phải rời xa sân cỏ mất hơn 1 tháng, bỏ lỡ tới 4 trận đấu của CLB TP Hồ Chí Minh. Mặc dù vậy, anh vẫn có 6 bàn thắng trong 21 lần ra sân tại V.League 2018, một thành tích không đến nỗi tệ.
Kết thúc V.League 2018, vận đen vẫn tiếp tục đeo bám Phi Sơn. Lần thứ hai chấn thương đến với Trần Phi Sơn là trong một buổi tập của CLB TP.HCM hồi giữa tháng 1/2019. Với chấn thương ở cổ chân, cựu cầu thủ SLNA suýt chút nữa phải sang Hàn Quốc phẫu thuật.
Tuy nhiên sau nhiều lần kiểm tra chấn thương, tiền vệ 27 tuổi đã chọn phương pháp vật lý trị liệu thay vì lên bàn mổ. Đến tháng 4/2019, Phi Sơn lần thứ 3 lỡ hẹn với V.League 2019 khi anh tái phát chấn thương cổ chân.
Khép lại V.League 2019 khi CLB TP Hồ Chí Minh giành ngôi Á quân, Phi Sơn chỉ thi đấu vỏn vẹn 3 trận nhưng ghi được 2 bàn thắng. Điều đó khiến cho Phi Sơn cảm thấy vô cùng tiếc nuối: "Khoảng thời gian chấn thương đó cũng là một phần không may mắn, quãng thời gian đó rất dài với tôi và khiến tôi phải suy nghĩ rất nhiều. Trong đầu tôi chỉ mong được điều trị thật tốt để trở lại thi đấu".
Khi V.League 2020 còn chưa khởi tranh, CLB TP Hồ Chí Minh bước vào sân chơi AFC Cup 2020 và đây thực sự là một sân khấu cho tiền vệ có lối chơi đậm chất kỹ thuật như Phi Sơn. Trong trận hòa 2-2 của CLB TP HCM với CLB Yangon United, tiền vệ trưởng thành từ SLNA được tin tưởng trao tấm băng đội trưởng.
Cho đến trận gặp Hougang United trên đất Sinagpore, Phi Sơn tiếp tục trở thành thủ lĩnh của đội bóng và có một ngày thi đấu chói sáng. Dù không đích thân thi bàn, nhưng chính anh là người kiến tạo trực tiếp cho Công Phượng mở tỷ số và chuyền bóng cho ngoại binh Balde lập 1 cú đúp.
Những pha lên biên, đi bóng và chuyền bóng ở độ chính xác cao đã khiến hàng thủ đối phương gặp rất nhiều khó khăn. Phong độ đỏ của Phi Sơn trong màu áo CLB TP Hồ Chí Minh khiến người hâm mộ kỳ vọng anh sẽ chơi tốt tại V.League và được HLV Park Hang-seo để mắt tới.
Sau hai trận đấu đã qua, Phi Sơn cho biết: “Tôi cảm thấy phong độ của tôi đã ổn và cần cố gắng nhiều hơn nữa. Khi được chơi bên cạnh Công Phượng, chúng tôi rất hiểu nhau từ tiếng nói đến lối chơi. Cậu ấy là một cầu thủ tốt. Mục tiêu của tôi trước mắt là cố gắng từng trận đấu một và sẵn sàng cho những mục tiêu mới. Tôi nghĩ nếu tôi nỗ lực nhiều hơn nữa, điều gì đến sẽ đến".