Nguyễn Hải Anh sinh năm 1987 tại huyện Nghĩa Đàn, tỉnh Nghệ An. Lên 2 tuổi, gia đình của Nguyễn Hải Anh đã chuyển vào Bà Rịa Vũng Tàu sinh sống. Trước khi trở thành cầu thủ chuyên nghiệp, Nguyễn Hải Anh là sinh viên Trường Đại học TDTT TP.HCM, khoa Bóng đá. Nhờ sự phát hiện và giới thiệu của HLV Đoàn Minh Xương, Nguyễn Hải Anh đã lần lượt được thử sức trong màu áo Quân khu 7, Bình Thuận tại Giải hạng Nhì Quốc gia 2007 và 2008.
Kể từ đó đến nay, Nguyễn Hải Anh còn kinh qua các đội bóng ở các hạng đấu khác nhau là Đồng Tháp, Kiên Giang, Đồng Nai, XSKT Cần Thơ, CLB TP.HCM và CLB Bà Rịa Vũng Tàu. Hai mùa giải gần nhất (2019 - 2020), Nguyễn Hải Anh đều là chân sút chủ lực và là thủ quân của đội bóng do HLV Trần Minh Chiến dẫn dắt. Thành tích giành chức vô địch Giải hạng Nhì Quốc gia 2019 và ngôi vị Á quân Giải hạng Nhất QG 2020 của CLB Bà Rịa Vũng Tàu, có công không nhỏ của cựu tiền đạo 33 tuổi.
Trong quá khứ, Nguyễn Hải Anh từng được triệu tập lên Đội tuyển Việt Nam, dưới thời HLV Miura (2014 - 2016). Dù chỉ được ra sân thi đấu tổng cộng 8 trận, song Nguyễn Hải Anh cũng kịp sở hữu 4 pha lập công. Đáng tiếc, việc không thể cạnh tranh vị trí với các chân sút đẳng cấp như Lê Công Vinh và Nguyễn Anh Đức, khiến Nguyễn Hải Anh không thường xuyên được HLV Miura trọng dụng ở những trận đấu chính thức của Đội tuyển Việt Nam. Dẫu sao, đây cũng là kỷ niệm không thể nào quên trong sự nghiệp cầu thủ của Nguyễn Hải Anh./.