Ở vòng loại thứ hai, ĐTVN nằm ở bảng F cùng với Thái Lan, Iraq, Đài Bắc Trung Hoa và Indonesia. Thời điểm này, do LĐBĐ Indonesia đang bị FIFA cấm các hoạt động bóng đá nên với trận thua trước Thái Lan, hòa Iraq và chiến thắng trước Đài Bắc Trung Hoa, ĐTVN xếp sau Thái Lan và Iraq, đứng ở vị trí thứ 3 và giành quyền bước vào vòng loại tiếp theo.
Cùng với Jordan, ĐTVN đã thi đấu xuất sắc xếp thứ 2 bảng đấu sau khi vượt qua Afghanistan và Campuchia tại vòng loại thứ ba để đi đến vòng chung kết và được xếp vào nhóm 3 trước khi lễ bốc thăm chia bảng diễn ra. Những lá thăm may rủi đã đưa đội tuyển của chúng ta đến một bảng đấu rất khó khăn với sự góp mặt của Yemen và hai đối thủ rất mạnh cũng đến từ Tây Á là Iran và Iraq.
Ở trận đầu ra quân, ĐTVN đã có một trận đấu rất hay trước Iraq khi liên tục dẫn bàn trong hiệp 1. Nhưng bước sang hiệp 2, Iraq đã thể hiện sức mạnh của mình để gỡ hòa trước khi có được bàn thắng ở những phút thi đấu cuối cùng để giành trọn vẹn 3 điểm.
Thất bại trước Iraq khiến thầy trò HLV Park Hang-seo gặp rất nhiều khó khăn khi đối thủ ở lượt trận thứ 2 là đội bóng số 1 châu Á hiện tại. Trước Iran, ĐTVN cũng đã có một trận đấu kiên cường và chỉ để thua với một cách biệt không quá lớn.
23h00 (17/01/2019), trong một ngày mà ĐTVN không ra sân nhưng vẫn có hàng triệu trái tim thức giấc để cổ vũ cho một đội bóng đến từ Đông Á sẽ có được một trận đấu kiên cường trước Liban. Niềm vui đến sớm khi Triều Tiên có được bàn thắng ở ngay phút thứ 8 và một cầu thủ Liban nhận một chiếc thẻ vàng ở phút thứ 33, đây là một kết quả có lợi cho ĐTVN có thể dành chiếc vé đi tiếp.
Lọt qua khe cửa hẹp, ĐTVN bước vào vòng 16 đội gặp lại đội bóng từng chung bảng tại vòng loại thứ ba là ĐT Jordan. Đây cũng là trận đấu mở màn vòng 1/8 Asian Cup 2019, cho dù bị đối phương có bàn thắng dẫn trước từ một tình huống sút phạt gián tiếp trong hiệp 1 tuy nhiên các học trò HLV Park Hang-seo đã sớm lấy lại thế trận và sớm có được bàn gỡ hòa của Công Phượng từ đường tạt bóng đẹp mắt của Trọng Hoàng khi hiệp 2 mới bước sang được ít phút.
Trong những phút còn lại dù đã rất cố gắng nhưng ĐTVN không thể có được bàn thắng để giải quyết trận đấu trong 120 phút và đành bước vào loạt sút luân lưu cân não.
Trên chấm phạt đền, các cầu thủ của ĐTVN liên tục thực hiện tốt nhiệm vụ của mình trong 3 loạt sút đầu tiên, trong khi đối phương đưa bóng chạm xà và không thể khuất phục Văn Lâm trong 2 tình huống. Dù Minh Vương không thể đánh bại thủ thành Jordan ở loạt sút thứ 4 nhưng trung vệ Bùi Tiến Dũng đã sửa sai cho đồng đội ở cú đá quyết định đưa ĐTVN lọt vào vòng tứ kết Asian Cup 2019.