Sau khi hòa nhau 1-1 trong 90 phút thi đấu, Man Utd và AC Milan phải phân định thắng bại trên chấm 11m. Trong loạt sút này, ngay cả màn tỏa sáng của tân binh Pepe Reina với ba pha cản phá thành công liên tiếp cũng không cứu nổi đội bóng Italy. Sau cú sút vọt xà của Frank Kessi ở loạt sút thứ 13, Man Utd giành chiến thắng 9-8.
Trước màn ''đấu súng'' kéo dài lê thê, hai đội đều sớm có bàn thắng. Man Utd mở tỷ số ở phút 12 từ một pha phá bẫy việt vị rồi thoát xuống dứt điểm sệt vào góc xa của Alexis Sanchez. Sau đó chỉ ba phút, AC Milan có bàn gỡ nhờ cú vô-lê của tiền đạo Suso.
Man Utd là đội chơi lấn lướt trong khoảng thời gian còn lại. Nếu thủ môn Gianluigi Donnarumma không xuất sắc, lưới của AC Milan có thể đã rung lên sau một quả phạt góc suýt thành bàn của Sanchez, cú sút phạt nhanh của Juan Mata và pha dứt điểm của Ander Herrera.
Sanchez tiếp tục là cầu thủ đóng vai trò lớn trên hàng công Man Utd trong hiệp hai. Tiền đạo người Chile có một cú vô lê suýt thành bàn, còn đồng đội Luke Shaw tung cú sút xa buộc thủ thành vào thay người Reina phải trổ tài.
AC Milan lên bóng ít hơn và chỉ có thêm một vài cơ hội. Tình huống gây chú ý nhất là pha dứt điểm của Fabio Borini buộc thủ môn Joel Pereira đẩy bóng trúng cột bật ra.
Sau trận thua Man Utd, AC Milan còn hai trận gặp Tottenham ngày 31/7 và Barca ngày 4/8. Man Utd đối đầu Liverpool ngày 28/7 và Real Madrid ngày 31/7.
IC Cup là giải giao hữu giữa 18 CLB hàng đầu châu Âu, tổ chức ở nhiều địa điểm khác nhau. Mỗi CLB chơi ba trận và tính điểm tùy theo cách thắng. Mỗi đội thắng bằng tỷ số chênh lệch sẽ có ba điểm, trong khi thắng bằng luân lưu chỉ được hai điểm.