Thời điểm đó, giọng ca Nửa vầng trăng mới ở độ tuổi đôi mươi, chưa đi hát và vẫn còn làm nghề cắt tóc. Sau khi chia sẻ những tấm ảnh trên trang cá nhân, Đàm Vĩnh Hưng tiết lộ, anh sẽ trở lại những địa điểm này để thực hiện bộ ảnh mới kiểu "ngày ấy - bây giờ", nhằm so sánh sự thay đổi của bản thân theo thời gian.
Anh tự học đàn, tự nghiên cứu tài liệu để làm quen với việc ký xướng âm và phong cách biểu diễn. Năm 1998, sau 8 lần đi thi, Đàm Vĩnh Hưng đoạt giải Tư Tiếng hát truyền hình Thành phố Hồ Chí Minh. Năm 1999, anh vượt qua 300 thí sinh để lọt vào danh sách 10 giọng ca có triển vọng của Trung tâm ca nhạc nhẹ Sài Gòn. Kể từ đó, nam ca sĩ gặt hái được nhiều thành công trên con đường ca hát.
Đàm Vĩnh Hưng nổi tiếng với giọng hát khàn và cách hát gằn giọng ở cuối câu. Anh có thể hát được nhiều thể loại nhạc và được khán giả ưu ái gọi là "ông hoàng nhạc Việt".