Đầu mùa giải 2011, cầu thủ người Jamaica được Sông Lam Nghệ An chiêu mộ cùng với người đồng hương khác là Kavin Bryan. Chức vô địch V.League của đội bóng xứ Nghệ ở mùa giải năm đó có công không nhỏ của 2 ngoại binh nêu trên. Riêng Diego Fagan thì đóng góp tới 10 pha lập công sau 26 trận ra sân, đặc biệt là bàn thắng "quý hơn vàng" vào lưới CLB Hà Nội ở lượt trận cuối cùng.
Đáng tiếc là ở mùa giải tiếp theo, Diego Fagan đã rời Sông Lam Nghệ An để gia nhập Hải Phòng. Tại sân Lạch Tray, chân sút sinh năm 1987 vẫn chứng tỏ được khả năng của mình. Trong gần 10 mùa giải khoác áo Hải Phòng, Diego Fagan đã sở hữu tổng cộng 45 bàn thắng, chỉ tính riêng tại đấu trường V.League. Có thể khẳng định, Diego Fagan là một trong những ngoại binh xuất sắc nhất của Hải Phòng từ trước đến nay.
Với tình hình chung của bóng đá Việt Nam hiện tại (ảnh hưởng của dịch Covid-19), cơ hội để Diego Fagan tiếp tục gắn bó với V.League là hết sức mong manh. Thêm nữa, cầu thủ người Jamaica cũng đã bước sang bên kia "sườn dốc" của sự nghiệp (34 tuổi).
Hy vọng, cựu tiền đạo Sông Lam Nghệ An và Hải Phòng sẽ nhanh chóng tìm được bến đỗ mới./.