Giải nghệ năm 2016, Dương Hồng Sơn bắt đầu đảm nhiệm vị trí HLV thủ môn tại đội U19 Hà Nội. Trước đó, cựu thủ môn của SLNA từng cùng ĐTQG Việt Nam vô địch AFF Cup 2008 đã hoàn thành khóa học HLV chứng chỉ B của AFC. Liên tục nâng cao bằng cấp, Hồng Sơn dẫn dắt U21 Hà Nội và từng được là HLV đội U21 Việt Nam tuyển chọn năm 2019.
Mùa giải 2020, HLV Dương Hồng Sơn đã tạo nên chiến tích vang dội khi đưa CLB Phú Thọ thăng hạng lên chơi tại giải hạng Nhất Quốc gia trên cương vị HLV trưởng. Tuy nhiên, rất bất ngờ, Dương Hồng Sơn lại chủ động xin rút lui và người thay thế cho anh là Vũ Như Thành.
Không lâu sau khi Dương Hồng Sơn chia tay CLB Phú Thọ, CLB Hà Nội vừa chính thức thông báo anh sẽ trở lại đội bóng thủ đô và đảm nhận vị trí trợ lý huấn luyện viên. Trong quá khứ, Dương Hồng Sơn từng gắn bó với Hà Nội với chức vụ trợ lý trong khoảng thời gian 6 năm (2013-2019) nhưng là ở đội B.
Chia sẻ với truyền thông về cương vị mới, Hồng Sơn cho biết: “Từ cầu thủ sang huấn luyện và quay lại với lứa cầu thủ mình đã từng chơi bóng cùng có thể là một thuận lợi cho tôi. Tình cảm gắn bó giữa anh em cũng như sự trao đổi trên phương diện xây đựng đội bóng sẽ giúp ích cho HLV trưởng cũng như CLB.
Sự quá tải của các cầu thủ đang là một vấn đề của CLB Hà Nội những năm gần đây. Tuy nhiên, tôi tin với một lứa tốt như hiện nay, đây sẽ không phải trở ngại quá lớn. Một vài trận đấu tới, Hà Nội sẽ cho thấy sự gắn kết của một tập thể”.
Hiện tại, CLB Hà Nội đang có khởi đầu đáng thất vọng ở mùa giải năm nay. Sau 2 vòng đấu đầu tiên, thầy trò HLV Chu Đình Nghiêm vẫn chưa giành được bất kì điểm số nào, khi để thua Nam Định với tỉ số 0-3 và nhận thất bại 1-2 trước B. Bình Dương.